نظرة عامة على المنتج
حمض الشيكيميك (CAS#138-59-0) هو حمض سيكلوهكسين كربوكسيلي بلوري أبيض طبيعي يتميز بقابلية ذوبان ممتازة في الماء. تم عزله في الأصل من اليانسون النجمي الياباني (Illicium anisatum)، ومنه اشتُق اسمه.
باعتباره وسيطًا استقلابيًا مهمًا يوجد في النباتات والكائنات الحية الدقيقة، يلعب حمض الشيكيميك دورًا محوريًا في مسار الشيكيمات، حيث يعمل كسلائف للأحماض الأمينية العطرية مثل الفينيل ألانين والتيروسين والتربتوفان. يحتوي الجزيء على ثلاثة مراكز كيرالية بتكوين محدد 3R,4S,5R، مما يجعله ذا قيمة عالية في التخليق الكيميائي الانتقائي الفراغي.
بفضل نشاطه البيولوجي الفريد، وقابلية ذوبانه العالية، وإمكانيات تطبيقه الواسعة، يُستخدم حمض الشيكيميك على نطاق واسع في الأبحاث الصيدلانية، والتكنولوجيا الحيوية، والتخليق الكيميائي، وتطوير المكونات المتخصصة. كما يُستكشف استخدامه في مجالات مثل مستحضرات التجميل، والمواد الوظيفية، والمعالجة الحيوية المستدامة.
الخصائص الرئيسية والمواصفات
| المعلمة | القيمة |
| الوزن الجزيئي | 174.15 جم/مول |
| نقطة الانصهار | 185-187 درجة مئوية (تحلل) |
| الدوران النوعي | [α]₂₀ᴰ = -171° (c=1, H₂O) |
| قيم pKa | pKa₁=4.04, pKa₂=5.85 |
| معامل التقسيم (أوكتانول-ماء) | -1.38 |
| الامتصاص فوق البنفسجي | λ<sub>max</sub> = 214 نانومتر |
| استقرار حراري | يتحلل عند >200°م |
طرق الإنتاج والمصادر
١. الاستخلاص النباتي التقليدي
| المصدر | إنتاج حمض الشيكيميك | عملية الاستخلاص |
| اليانسون النجمي الياباني (Illicium anisatum) | 3-5% من الوزن الجاف | - التحلل الحمضي (H₂SO₄) - التنقية بالتبادل الأيوني |
| اليانسون النجمي الصيني (I. verum) | 5-8% من الوزن الجاف | - ارتجاع الإيثانول - التبلور (درجة الحموضة 3.5) |
| شجرة اللبان (Liquidambar spp.) | 1.2-2.1% من الوزن الجاف | - التحلل المائي القلوي - الترشيح بالكربون النشط |
| إبر الصنوبر (Pinus spp.) | 0.3-0.8% من الوزن الجاف | - استخلاص ثاني أكسيد الكربون فوق الحرج - عزل بواسطة HPLC |
2. التخمير (الطريقة الصناعية السائدة)
الإشريكية القولونية المهندسة: إنتاجية >70 غ/لتر (مادة أولية من الجلوكوز)
السلالة: الإشريكية القولونية K12/ΔaroL/ΔaroK
التخمير: 37°م، درجة الحموضة 7.0، 60 ساعة
3. التخليق الكيميائي
المسار غير المتماثل: تفاعل ديلز-ألدر للفوران مع حمض الأكريليك (فائض إنانتيوميري >98%)
التكلفة: 2,500 دولار/كغ (مقابل 400 دولار/كغ للتخمير)
التطبيقات الصناعية
1. التخليق الصيدلاني
فوسفات أوسيلتاميفير (تاميفلو®):
وسيط رئيسي: 70% من الطلب العالمي على حمض الشيكيميك
رد فعل:
شيكيمات → 10 خطوات أوسيلتاميفير شيكيمات 10 خطوات أوسيلتاميفير
مضادات الفيروسات: زاناميفير (ريلينزا®)، بيراميفير
مضادات حيوية: كلورامفينيكول، مثبطات المتفطرة
2. التكنولوجيا الحيوية
هندسة مسار الشيكيمات: محاصيل معدلة بتقنية كريسبر (ذرة مقاومة للجفاف)
التحفيز الحيوي: مركب وسطي كيرالي للأحماض الأمينية غير الطبيعية
3. الغذاء والزراعة
محفز نباتي: يعزز إنتاج المركبات الفينولية في العنب (جودة النبيذ)
مادة حافظة: تثبط الإشريكية القولونية O157:H7 (التركيز المثبط الأدنى = 12.5 ملغم/مل)
4. مستحضرات التجميل
مبيض البشرة: مثبط التيروزيناز (0.5-2% في الأمصال)
مضاد للالتهابات: يقلل TNF-α في الخلايا الكيراتينية
الدرجات الفنية والمواصفات
| الدرجة | النقاء | الشوائب الرئيسية | التطبيقات |
| درجة الصيدلة | >99.5% | أحماض أمينية عطرية <0.1% | تخليق مضاد للفيروسات |
| درجة غذائية | >98.0% | معادن ثقيلة <10 جزء في المليون | مكونات وظيفية |
| درجة بحثية | >99.9% | سموم داخلية <0.01 وحدة دولية/ملغ | دراسات حركية الإنزيمات |
| صناعي | >95.0% | ماء <0.5% | تخليق كيميائي زراعي |
خيارات التعبئة والتغليف
| الشكل | السعة | المادة |
| قوارير زجاجية | 1-100 غ | زجاج كهرماني + ختم PTFE |
| زجاجات HDPE | 0.5-5 كغ | مساحة نيتروجين |
| براميل ألياف | 25 كجم | بطانة بولي إيثيلين مزدوجة |
| حجم مخصص بالجملة | أكثر من 100 كجم | أكياس مفرغة من الهواء |
